黛玉，宝黛钗三角中痴情女主角之一。
曹公既为其设定了“还泪”一说，也就设定了她的形状与性格。幼年丧母，少年丧父，孤苦伶仃，寄人篱下的不幸身世让她的眉眼间不时流露出挥之不去的淡淡哀愁，看花伤心，望月流泪也就成了其独处时的经常形态。除了身世的原因之外，对爱情太高的祈盼也是造成她这种性格这种形状的重要原因。
红楼十二钗的判词中对黛玉的判词是“咏絮才”，以东晋才女谢道韫作比，凸显她的聪慧与敏捷。其母小字为“敏”，“敏”，灵秀敏捷之意也。聪敏母育聪慧女，顺理成章，铺垫得宜。
“堪怜咏絮才”，有情善文者方有诗，林黛玉作为十二钗钟情之首自然也是诗词高手。
《杏帘在望》一出手即以自然清新洗练艺压省亲全场。“一畦春韭熟，十里稻花香”描绘出一幅清新明丽的田园图画，让人铭记在心，再难忘怀。
《咏白海棠》刚入诗社就显示出文采风流，那“偷来梨花三分白，借得梅花一缕魂”的巧思佳句立即引来众人的喝彩。虽然李纨以含蓄浑厚为由推薛宝钗的那篇为首，其实众人心中是推黛玉的诗为上的。
待到菊花盛会林潇湘夺魁，那是众人宾服的实至名归。《咏菊》“毫端蕴秀临霜写，口角噙香对月吟”，《问菊》“讯秋情”，《菊梦》诉秋心，莫不慧心佳思，出类拔萃。
《桃花行》显露的是心中的苦闷与挥之不去的哀愁；《葬花词》道出了对爱情未卜前途和难以自主的命运的哀叹，“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”，看落花伤情，叹的是青春流逝，希望渺茫。
而那首《唐多令》和《秋窗风雨夕》更是感觉到爱情企盼越来越没有希望，不由得发出了含泪的哀鸣。待得到了金玉良缘成了现实，彻底击碎了她孜孜以求的梦想时，满腔悲愤，鲜血冲口而出，万念俱灰，泪尽诗竭，只能是焚诗断痴情了。
广泛展开社会生活画面的基础上，宝黛爱情一直是这部书的主线。从两小无猜，耳鬓厮磨，到情窦初开，渐懂世事，这条线始终断断续续地发展着。
至宝玉为种种不肖挨打，暗传表记手帕，黛玉禁不住对心爱的人的痴情，在其上题诗三首，面上作烧，压倒桃花——“却不知病由此起”。人，因有欲望，患得患失，尤以爱情萌发更加瞻前顾后，左顾右盼，唯恐不谐。更何况颦儿的意中人为贾府宝贝儿，为远近闺秀倾心爱慕，多少豪门欲招为乘龙者，怎不让她夙夜担心呢？在儿女婚姻皆由父母之命，媒妁之言决定的那个年代，此种事情自己无法启齿，又无父母为之操心谋划，只能靠或真或假，似喜似嗔对宝玉的试探中求得发展，这自然让心细如发，脸薄如纸的黛玉变得有些反常：爱哭、小性、多疑、多病，为众人所不解、不屑、不喜，究其原因，为情所累也。
在爱情的角逐中，她远不是薛宝钗的对手。
花容月貌，稀世才情，痴心的追求都难以圆与心爱的人的爱情之梦，“木石前盟”敌不过“金玉良缘”，两小无猜心心相印的情分拗不过政治联姻的力量。
撇开政治联姻的因素，黛玉在人情世故方面也输给了对手。
宝钗是看准了目标，暗暗地下手用劲；而她是认准了目标，不知顾忌地追求。与宝玉经常不断地吵闹怄气越吵越亲密——越亲密的人越容易发生吵闹。男女有别，虽然黛玉有时也想着刻意掩饰与宝玉的这份感情，但发乎于心的真情是掩饰不住的，反添了许多纠结。倒是从她与宝玉经常不断的吵闹中大家看出了二人较之他人不同的亲密关系，同时对她得出了多心、小性的结论。而宝钗的藏而不露，精于世故，八面圆滑让多数人认为是稳重大度，宽厚仁爱。这就让黛玉在与宝钗的暗暗较劲中又输了一筹。世情吊诡，欲速则不达，越倾心追求的越得不到人们的待见。
曹公胸内千沟万壑，把世故人情琢磨地太透了。人情练达即文章，信不虚也！
为塑造黛玉这一红楼中的第一女主角，作者没有作简单化处理，首先为其设置了最主要的对应形象薛宝钗，其次还有次一层的映衬形象史湘云。用宝钗的圆滑世故反衬黛玉的单纯真情；用湘云的开朗豪放映衬黛玉的多愁善感。此外，还用妙玉的孤高映衬黛玉的清高。用可卿的兼美映射黛玉的清纯。多重手法变换写来，交相辉映，精彩纷呈。
以花作比，薛宝钗是富贵的牡丹，林黛玉是高洁的芙蓉（水芙蓉）。牡丹雍容华贵，薛宝钗体态端方，美艳大气；芙蓉高洁明丽，林黛玉弱柳扶风，袅娜风流。《红楼梦曲·引子》既已为整部书定下“悲金悼玉”的基调，宝黛钗三人的姻缘是一场确定无疑的悲剧。木石前盟，姻缘难谐，林黛玉抱恨终天，焚诗断痴情，魂归太虚。贾宝玉“面对着山中高士晶莹雪，终不忘世外仙姝寂寞林”，出家为僧。林黛玉可谓没得到人而得到了心。薛宝钗依靠家庭的财势和个人多年藏拙小心翼翼的努力争得了“宝二奶奶”的位子，金玉良缘，洞房花烛，可宝玉出走，实际上是既未得到人也未得到心。三个人出家、早逝、守空房，大梦一场均受伤！
陈晓旭演活了林黛玉，她的仙去也使林黛玉这一角色成了绝唱。87版电视剧《红楼梦》是迄今为止演绎这部书的最成功的影视作品。
有些人看了《红楼梦》总好琢磨钗、黛、云谁最好的问题。对于文学作品中的典型形象评头论足本来就是文学审美的一部分，无可厚非，然而，这又是一个一千个人心中有一千个哈姆雷特的问题，不会有统一标准的答案。
若从文学审美的角度来看，典型形象一旦站立起来，他（她）就有了自己的性格，自己的行为模式。成功的文学作品都是顺应典型形象已成的性格，让其在社会生活的场景中发展，演绎出生生死死，打打闹闹，欢欢笑笑，悲欢离合的活剧来。一句话，典型形象的性格是统一的，即便是有所变化，那也是有内外因干扰的脉络可循的。文学典型形象的成功就在于此，与其扮演的是正面还是负面角色，其行为的光明正大还是卑劣猥琐都无关系。形象鲜活生动就是成功的文学形象。以此而论，《红楼梦》成功地塑造了不是三个五个，而是几十个鲜活生动的艺术形象。莫不真实自然，栩栩如生。即便是寥寥几笔描绘一些个仅露一两次面的小角色，也都颇具神韵，如闻如见。
钗黛云同为贵族小姐，均识文断字，文思敏捷，学养丰厚，可各有自己的行事风格，语言模式，听其言，辩其行，绝不混淆，绝不雷同。以文学审美的标准去衡量三个形象的优劣，只能是各具特色，各有千秋。不明世事，不达人情，才学浅薄之辈是根本无法完成这样各具特色的艺术形象塑造的。能为作品中的各色人物配以合体的外衣装饰，恰切的言谈话语，合乎性格的行为形状，进而为角色代做出与其出身学养性格相符的诗词歌赋，那更是文学巨匠方能胜任的。《红楼梦》之所以被称为中国文学的巅峰之作，没有广泛的社会生活场景与这些东西的支撑那是不可能挺立起来的。
天地不全，人无完人，十全十美者失去了人间烟火气，是神不是人。有缺憾的形象方是活生生的人的形象，维纳斯的断臂自有其缺憾之美。至于有些人心中用宝钗的端庄大度，黛玉的袅娜风流，湘云的开朗豪放等诸美的特点来描绘自己的梦中情人，也只能算是可怜傻书生的意淫《红楼梦》而已，与警幻仙子所嘲笑的那种欲天下美女供己片时之欢的皮肤滥淫蠢货相去是不远的。
